Biografia[]
Es el hermano pequeño de Elena, el cual ha caído en el alcoholismo y la drogadicción debido a la muerte de sus padres, esto afectó gravemente sus estudios y dejó sus habituales costumbres por otras. Salía con Vickie Donovan hasta el momento de muerte de la última a manos de Stefan. Cuando Elena le pidió a Damon que le hiciera creer que Vicky había dejado el pueblo y no que había muerto volvió a ser una persona normal, interesada en sus calificaciones escolares. Luego de un tiempo se ha visto envuelto en una relación romántica con Anna a pesar de que descubrió que era vampiresa, sigue con ella y le pide que lo convierta. Con el regreso de Katherine, Elena decide contarle toda la verdad y desde entonces ha participado en varios de los planes ideados por los Salvatore para proteger a Elena, más tarde, comienza una relación amorosa con Bonnie. Al final de la segunda temporada muere tras recibir accidentalmente un disparo por la Sheriff, pero Bonnie lo revive rompiendo las reglas de la naturaleza (no se puede revivir humanos asesinados por humanos). Las consecuencias de tal acto se vieron esa noche cuando Jeremy se despierta y ve a Vicki y a Anna en su casa. En el transcurso de la tercera temporada él se contacta con Anna par evitar que Vicki vuelva a la vida, ya que esta tiene "ayuda del más allá", su relación con Bonnie se vuelve defectuosa gracias a esto.